Στην παράταση κρίθηκε το παιχνίδι που έγινε την Κυριακή 23/9/18 στο Φαφαλίειο Στάδιο, με τη Μικρασιατική να καταφέρνει να προκριθεί στη β’ φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών της ΕΠΣ Χίου, αφού επικράτησε με 4-1 του Λέοντα Αφροδισίων.
Η κανονική διάρκεια της αναμέτρησης έληξε 0-0, με τη Μικρασιατική να χάνει αρκετές ευκαιρίες, που δεν κατάφερε όμως να τελειώσει.
Στο 93’ ο Χανδράς άνοιξε το σκορ για τους φιλοξενούμενους, ενώ ο Παγούδης στο 107’ διπλασίασε τα τέρματα. Ο Τακτικός στο 110’ μείωσε σε 1-2 όμως η Μικρασιατική πέτυχε άλλα δύο τέρματα στα τελευταία λεπτά της παράτασης, φτάνοντας έτσι δίκαια στην τελική επικράτηση. Στο 118’ ο Λεχουρίτης έκανε το 1-3 και στο 120’ ο Παγούδης διαμόρφωσε το τελικό 1-4.
Ανώτερος σε όλη τη διάρκεια του αγώνα ο Ηρακλής Θυμιανών κέρδισε με 3-0 εκτός έδρας τον Όμηρο Καλλιμασιάς. Δύο τέρματα σημείωσε ο Νίκος Ζαμπετάκης (60’-72’) και ένα ο Αφεντής (44’). Ο Ηρακλής είχε πέντε δοκάρια! Τρία με τον Αφεντή και από ένα με τον Βασιλάκη και τον Ζαμπετάκη.
Εύκολα πέρασε στην επόμενη φάση του Κυπέλλου και ο Ατρόμητος Αγίου Γεωργίου. Η ομάδα του Δημήτρη Γιοβανάκη νίκησε εκτός έδρας με 4-0 την Κυβέλη. Δύο τέρματα πέτυχε ο Βαϊντερλής και από ένα οι Χρυσίνας και Καρνάτσος.
Αγχώθηκε αρκετά ο Άτλας Νεοχωρίου για να φτάσει στην πρόκριση απέναντι στην Ένωση Λαγκάδας/Συκιάδας. Στο γήπεδο των Θυμιανών η νεοφώτιστη ομάδα της Α’ Κατηγορίας νίκησε δύσκολα με 2-1. Ο Γ. Βασιλικός και ο Γιακούμας σκόραραν για τους νικητές, ενώ για την Ένωση το τέρμα σημείωσε ο Καρίβαλης.
Με δύο τέρματα του Μαμαρέλη και από ένα των Ντεμίρι και Μαντασά, το Πανεπιστήμιο νίκησε με 4-0 την Καλαμωτή και πέρασε στις «12» ομάδες που συνεχίζουν στο θεσμό του Κυπέλλου.
Στο Πυργί ο τοπικός Πύργος κέρδισε με 3-1 τη Φάρκαινα, σφραγίζοντας έτσι κι αυτός την πρόκριση στην επόμενη φάση. Δύο τέρματα σημείωσε ο Χατζηχριστοδούλου και ένα ο Μπρης για τους νικητές. Ο Μονίαρος με πέναλτι σκόραρε για τη Φάρκαινα.
Την περασμένη Τετάρτη 19/9/18 ο Βαρβασιακός νίκησε εκτός έδρας με 2-0 τον Λαίλαπα. Ο Π. Ντάνος και ο Κακούσιος σημείωσαν τα τέρματα των νικητών.
Στην επόμενη φάση προκρίθηκαν οι: Μικρασιατική, Ηρακλής Θυμιανών, Ατρόμητος Αγίου Γεωργίου, Πύργος, Άτλας Νεοχωρίου, Πανεπιστήμιο και Βαρβασιακός. Απευθείας στη β’ φάση είχαν περάσει οι: Δάφνη, Κανάρης, Ποσειδών Καρδαμύλων, Θύελλα Χαλκειούς και Κλασικό.
